说明：原贴出自“新浪博客 http://blog.sina.com.cn/lajd" ，作者是天津大学药物与精细化学品研发实验室 李爱军老师。文章版权归原作者所有！在此向李爱军老师表示感谢！
有机合成中关于保护基的使用是一个重要的问题，尤其是在复杂的天然产物的合成中，几乎都要用到保护基，一般情况下，当复杂的分子中含有多个能够同时进行同一种反应的基团时，这时往往利用保护基将其中不需要反应的基团先保护起来，待合成任务完成后，再脱去保护基，因此这种额外增加的步骤，往往会使产率降低，增加反应成本。所以，当万不得已得情况下非要使用保护基时，保护基的使用应遵循易反应、易除去、成本低廉、选择性高等原则。
从增加反应成本的角度考虑，最好的策略是尽量避免使用保护基，有些反应看似需要保护基，但是经过深入研究，往往不需要保护基，从而将低了反应成本。在研究的实际过程中，我们查阅资料时，往往看到在一些专业性很强的研究论文中比较强调使用保护基，这些论文只是从研究反应的角度上考虑的，也为了使论文变得复杂漂亮，但是从生产的角度考虑，往往没有实际价值，我们一定要辨证的区别清楚，不要被这些论文引入误区。
保护基的原理无非是利用不同基团周围的空间位阻的差异与电子密度的差异，即由此引起的不同基团的反应活性差异来设计的。因此，既然能够利用此特点来利用保护基，为啥不利用此特点来深入的研究反应的选择性从而避免使用保护基呢？
例如，氨基酚的酰化问题，当我们想酰化氨基时，只需利用在弱酸性或中性条件下，氨基的活性高于酚羟基的活性就行了，当我们想酰化酚羟基时，只需利用在碱性条件下，酚氧负离子的活性高于氨基的活性就行了。这样类似的例子很多，以后不断介绍。
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